I 1968 holdes 25 millioner svarte sørafrikanere nede av fire millioner hvite i et brutalt apartheidsystem. Nelson Mandela soner en livstidsdom på Robben Island, men hans innflytelse på frihetskampen er fortsatt stor. De hvite makthaverne ønsker "et vindu inn i hans sjel". Derfor ansetter de James Gregory som fangevokter. Han har vokst opp i Transkei-området, og i likhet med Mandela og hans medfanger snakker han xhosa. Gregory er derfor den ideelle spion innenfor murene. Planen lykkes ikke godt. Gregorys forakt for de svarte svekkes etter hvert som han påvirkes av Mandelas personlighet og tro på fredelig sameksistens mellom svarte og hvite. En dyp forbindelse formes mellom vokteren og hans fange, en forbindelse som nærmer seg vennskap. Filmen fikk terningkast 2-4.