I "Gregory's girl" følger vi den sjarmerende 16-åringen Gregory, som er i ferd med å finne ut at jenter godt kan være alt annet enn irriterende. Han forelsker seg i Dorothy, ikke minst fordi hun er dyktig nok til å spille på fotballaget – hun er faktisk bedre enn Gregory selv. Da det endelig lykkes han å invitere henne ut, må han innse at det er jentene som har kontroll. Filmen er kåret til en av de 30 beste britiske filmene i historien og har karakteren 7,1 i IMDb.