Det er ikke lett å finne ut hvem du liker når du fortsatt prøver å finne ut hvem du er. Jay - beklager, Jennifer – og familien flytter til en ny by for en ny start etter at mobbingen på den forrige skolen hennes gikk for langt. Moren til Jennifer insisterer på at hun burde gjøre ting annerledes, så hun kvitter seg med jeansene, T-skjortene, skateboardet og det korte håret. Jennifer ønsker å holde moren sin glad, så hun følger morens plan om å begynne å se ut som og oppføre seg som en jente. Men det nye livet begynner å tære på Jennifer, og hun begynner å leve et dobbeltliv der hun kler seg i brorens klær for å snike seg ut og skate i den lokale parken. Det er der Jennifer føler seg mest som seg selv, og det er der hun kan bli Jay igjen. Men Jennifer vikler seg inn i en vanskelig situasjon med en forelskelse i Alex, en gutt i skapet som tror Jay er en gutt. Og flørter Mina, Jennifers venn, med Jay? Som en jente? Kan Jay forhindre de to verdenene fra å kollidere?
