Olivia Grace er helt gjennomsnittlig. Eller det er det hun tror, helt til Hennes Kongelige Høyhet prinsesse Mia Thermopolis en dag dukker opp på skolen hennes og tar med seg Olivia til New York City. I en limo! Hvor hun får spise alle cookiesene hun ønsker og taket lyser i rosa og lilla - som et diskotek! Men å oppdage at hennes egen far faktisk er prinsen av Genovia er litt av et sjokk. Spesielt siden det betyr at hun stammer fra kongeriket Genovia, og at hun er en prinsesse. Olivia har mye å lære om familien - og alle andre får mye å lære om henne. Olivia skriver om forvandlingen fra vanlig jente til prinsesse i sin notatbok, med illustrasjoner fra Meg Cabot, som selv har studert kunst.
